3.3 CG ning kimyoviy tarkibi

Kongodan olingan CG uchun GC-MS barcha turli tarkibiy qismlarni to'g'ridan-to'g'ri aniqlash uchun etarlicha samarali emas edi, lekin bizga yog'li efirlar, fenol va rezorsinol hosilalari va triterpenoidlarni o'z ichiga olgan bir nechta kimyoviy sinflarni tavsiflash imkonini berdi. Ushbu tuzilmaviy ma'lumot bizni moslashtirilgan ma'lumotlar bazasi, ya'ni DB4 va DB5 yordamida 13C NMR-ga asoslangan deplikatsiyadan foydalanishga undadi. Shunday qilib, CG EEP da flesh-xromatografiya o'tkazildi va fraktsiyalar oltingugurtli vanillin ochilishi bilan TLC yordamida yig'ildi (qarang. SI -24-rasm). MixONat dasturi bilan 13C NMR deplikatsiyasi DB4 va DB5 yordamida turli fraktsiyalarda amalga oshirildi, so'ngra tekshirish uchun adabiyotlar bilan taqqoslandi. Bundan tashqari, GC-MS ma'lumotlari bizga tarkibiy farazlarni yaxshilash uchun MixONat dasturiy ta'minotidan foydalangan holda asosiy NPlarning MVtini aniqlash imkonini berdi (4-jadval, 4-rasm).

Sistanx glikozidi, shuningdek, yurak va jigar to'qimalarida SOD faolligini oshirishi va har bir to'qimalarda lipofusin va MDA tarkibini sezilarli darajada kamaytirishi, turli xil reaktiv kislorod radikallarini (OH-, H₂O₂ va boshqalar) samarali tozalash va DNKning shikastlanishidan himoya qilishi mumkin. OH-radikallar tomonidan. Cistanche feniletanoid glikozidlari erkin radikallarni kuchli tozalash qobiliyatiga ega, S vitaminiga qaraganda yuqori darajada kamaytirish qobiliyatiga ega, sperma suspenziyasida SOD faolligini yaxshilaydi, MDA tarkibini kamaytiradi va sperma membranasi funktsiyasiga ma'lum bir himoya ta'siriga ega. Cistanche polisaxaridlari D-galaktoza sabab bo'lgan eksperimental qarigan sichqonlarning eritrotsitlari va o'pka to'qimalarida SOD va GSH-Px faolligini oshirishi, shuningdek o'pka va plazmadagi MDA va kollagen miqdorini kamaytirishi va elastin miqdorini oshirishi mumkin. DPPHga yaxshi tozalash ta'siri, qarigan sichqonlarda gipoksiya vaqtini uzaytirish, sarumdagi SOD faolligini yaxshilash va eksperimental qarigan sichqonlarda o'pkaning fiziologik degeneratsiyasini kechiktirish Hujayra morfologik degeneratsiyasi bilan tajribalar Cistanche yaxshi antioksidant qobiliyatiga ega ekanligini ko'rsatdi. va terining qarish kasalliklarini oldini olish va davolash uchun dori bo'lish potentsialiga ega. Shu bilan birga, Cistanchedagi echinacoside DPPH erkin radikallarini tozalashning muhim qobiliyatiga ega va reaktiv kislorod turlarini tozalashi, erkin radikallar keltirib chiqaradigan kollagen degradatsiyasini oldini olishi mumkin, shuningdek, timin erkin radikal anionining shikastlanishiga yaxshi ta'sir ko'rsatadi.

Cistanche-ni qayerdan sotib olsam bo'ladi-ni bosing

【Batafsil ma'lumot uchun: david.deng@wecistanche.com / WhatApp:86 13632399501】

Kutilganidek, palmitik kislota etil esteri (15) va oleyk kislota etil esteri (16), CG ning eng uchuvchan birikmalari kabi yog'li efirlar GC-MS tomonidan taxmin qilinganidek, CG_F2 da 1 H NMR bilan tasdiqlangan. . CG_F3, DB4 triterpenli MixONat dasturidan foydalangan holda 13C NMR dereplikatsiyasi 50 dan ortiq birikmani 0.90 dan yuqori boʻlgan moslik ballini berdi. CG_F3 ning 13C NMR spektrlari bir nechta triterpen hosilalari aralashmasini aniqladi (GC-MS tomonidan taklif qilingan barcha uchun MW 424), shu jumladan bitta asosiy va ikkita kichik. Adabiyotda 13C NMR ma'lumotlari tekshirilgandan so'ng, asosiy birikma sikloartenon 71,72 (17, daraja 1, ball 0.90, MVt filtri 424 Da, SI raqamlari{{26) sifatida aniqlandi. }} va SI-36) va ikkita kichik lupenon73,74 (18, 4-daraj, ball 0.87) va -amyrenone75 (19, 31-daraj, {{6{{9) ball. {{101}}}}}}.83, SI{{40}} va SI-36 raqamlari). Xuddi shunday, CG_F8 fraktsiyasida biz mos keladigan spirtlar aralashmasini topdik, masalan, sikloartenol76 (21, 7-darajali, 0.90, SI raqamlari-39 va SI{{50}}) asosiy NP sifatida va lupeol77 (22) va -amyrin78 (23) kichik (1-daraj, ball 0.97 va 34-darajali, ball {{19{{101} {204}}}}.83, MVt filtri 426 Da; SI-41 va SI-42 rasmlari). 23 ning izomeri, -amirin (24) ham asosan 13C NMR ma'lumotlari (Seo va boshq.78 va GC-MS (MW 426) ma'lumotlari bilan taqqoslash) asosida aniqlangan. Bu keton va spirt triterpen hosilalarining barchasi allaqachon mavjud propolisda ma'lum.37,38,42,54,79 CG_F5 uchun, chunki GC-MS tahlili fenol hosilasi profili bilan 13,1 daqiqada asosiy birikmani ko'rsatdi (1-jadval), alk bilan 13C NMR dereplikatsiyasi (en)il rezorsinol_fenol DB5 to'g'ri aniqlangan m-heptadesenilfenol80 (20, 1-darajali, 0,87 ball (SI- 37 va SI-38 raqamlari) Kamerun propolisida allaqachon tasvirlangan.37 fraktsiyada CG_F10, Triterpenes DB4 aniq ajratilgan dipterokarpol81 (25, daraja 1, ball 0,93, MW 442, SI-43 va SI-44 raqamlari) ilgari Tailand82 va Alk(en) propolislarida tasvirlangan )il rezorsinol_fenol DB5 6-geptadesenilsalitsil kislotasini taklif qildi (26, 1-darajali, ball 0,92, MVt 374, SI-43 va SI-45 shakllari). Bu ikki NP boʻyicha , ularning MW GC-MS tomonidan aniqlanganlarga mos kelmadi. Buni GC-MS usulida qo'llaniladigan yuqori harorat bilan izohlash mumkin: 25-birikma suvsizlanish natijasida suv molekulasini yo'qotishi mumkin (m/z 424 [M 18]), 26 esa dekarboksillanish (m/) natijasida karbonat angidrid molekulasini yo'qotishi mumkin. z 330 [M-44]). Quyidagi CG_F12 fraksiyasi uchun Triterpenes DB4 yordamida dereplikatsiya jarayoni yuqori ballga ega bo‘lgan ko‘plab birikmalarni taklif qildi. 442 Da MVt filtri yordamida dipterokarp (25) allaqachon CG_F10 (darajali 20, ball 0,90, SI-46 va SI-47 raqamlari) va 24-da topilgan. metilen siklobutan-3,26-diol83 (27, 3-darajali, ball 0,97, MVt filtri 456 Da, SI-46 va SI-48 rasmlari) aniqlandi. CG_F15 fraktsiyasida dammarenediol II (28) MixONat va Triterpenes DB4 tomonidan 444 Da (1-darajali, 1 ball, SI-49 va SI shakllari{{156}) MVt filtri yordamida toʻgʻri taxmin qilingan }; GC-MS: m/z 426 [M-18]) va 13C NMR ma'lumotlari bilan tasdiqlangan.84 Xuddi shu yondashuvdan foydalangan holda, bu oxirgi fraktsiyada yana ikkita triterpenoid, ya'ni mangiferin kislotasi (29, 10-darajali, ball 0,87, MVt filtri 454 Da, SI-49 va SI-51 raqamlari) va embrion kislotasi (30, 1-darajali, ball 0,94, MVt filtri 468 Da, SI raqamlari{{174) }} va SI-52) allaqachon Nigeriya40 va Braziliya propolisida topilgan.85 Bu karboksilik kislotalar GC-MS tomonidan aniqlanmagan, chunki ularning uchuvchanligi yo'qligi (karboksilik kislota funktsiyasi tufayli molekulalararo vodorod aloqasi). Xuddi shunday, CG_F18da yana ikkita triterpenoid kislota aniqlandi, ya'ni embolik kislota (34, 1-darajali, ball 0,87, MVt filtri 470 Da, SI{{186}}-rasmlar va SI-56) va mangerol kislotasi (35, daraja 9, ball 0,80, MVt filtri 456 Da, SI-55 va SI-57 rasmlari) Silva va boshqalar tomonidan ham tasvirlangan. Braziliyada.85 CG_F16, 13C NMRning Alk(en)il rezorsinol_fenol DB5 bilan oxirgidan oldingi fraksiyasida rezorsinolik lipid, ya'ni heptadesenilresorsinol86 (31, ball 01)ni aniq taklif qildi. , Shakllar SI-53 va SI-54) pentadesenilresorsinol87 (32, MW 318) va pentadesilresorsinol88 (33, MW 320) sifatida aniqlangan boshqa ikkita rezorsinol hosilalari bilan bog'liq. Hammasi avval Kamerun37 va Meksika propolisida ajratilgan.89 13C NMR 17–35 maʼlumotlari qoʻshimcha maʼlumotlarda mavjud.

Ushbu Kongo propolis namunasi uchun ko'pchilik triterpenoidlar va rezorsinolik lipidlar M. indicadan kelib chiqishi mumkin. 83,89,90

3.4 Antioksidant va yoshga qarshi baholash

BC1, BC2 va CG EEPlarining antioksidant va anti-AGE faolligini baholash shuni ko'rsatdiki, faqat BC1 EEP yaxshi antioksidant faollikni (1,172 ± 97 mkmol TE / g) ko'rsatdi, bu etanolik bibariya ekstraktidan (E392) ikki baravar yuqori. Bu faollik uning yuqori umumiy fenolik tarkibiga (297.0 ± 15.6 mg GAE/g) asosan Yevropa, Shimoliy Amerika yoki Xitoyda topilgan terak tipidagi EEPlar bilan solishtirish mumkin edi.19 Biroq, kimyoviy tahlil BC1 EEP fenantrenlar va stilbenoid polifenollarni, jumladan, dihidro stilben bo'lgan kombretastatin B-2 (7)ni aniqladi. Bunday lotinlar allaqachon Inui va boshqalar tomonidan tasvirlangan. 202158 yilda Senegal propolisida sezilarli yallig'lanishga qarshi faollik ko'rsatildi, 4, 6 va 7 birikmalari eng faol hisoblanadi. Dihidrofenantren 6-metoksikoelonin (3) insonning beshta saraton hujayralari qatoriga (786-0, MCF-7, Hep2, UACC-62 va) qarshi sitotoksik ta'sir ko'rsatadi. NCI/ADR-RES) UACC-62 hujayralariga (IC50 2,59 mkM) qarshi ajoyib faollik bilan.91 Fenanthren 6, shuningdek, KB, MCF-7 ga nisbatan o'rtacha sitotoksik faolligi bilan ham tanilgan. , va K562 hujayralari va uning CDK1/siklin B (IC50 0.07 mM) ustida kuchli inhibitiv faolligi.92 Kombretastatin kabi Combretum turlaridan dihidrofenantrenlar ham avval hujayra o'sishi inhibitörleri sifatida tasvirlangan59: Kombretastatinning to'rt turini ajratish mumkin. , ya'ni stilben tipidagi (kombretastatin A), dihidro stilben tipidagi (kombretastatin B), fenantren tipidagi (kombretastatin C) va siklik makrolakton tipidagi kombretastatin (kombretastatin D). Ular orasida kombretastatin A (A-4, shuningdek, A-1 va A-2) oʻsimtaga qarshi eng yuqori faollikni koʻrsatadi.93,94 Binobarin, bunday antioksidant propolisdan foydalanish maʼqul koʻrinadi. o'z ichiga fenantren, dihidrofenantren va kombretastatin hosilalari katta ehtiyotkorlik bilan. Bu propolisni oziq-ovqat va sog'liqni saqlash mahsulotlarida qo'llashdan oldin uning kimyoviy tarkibini oldindan aniqlash muhimligini tasdiqlaydi.

Ushbu tadqiqotda foydalanilgan barcha propolis ekstraktlari orasida faqat BC2 EEP o'zining yuqori miqdori bilan mashhur S. japonicum etanolik ekstrakti bilan solishtirganda o'rtacha yoshga qarshi faollikni (IC50 0,70 mg/ml) ko'rsatdi. YOSHga qarshi faollik19 (qarang. SI.1-jadval). Kutilganidek, barcha tozalangan flavanon hosilalari yaxshi faollik ko‘rsatdi (IC{7}}.20–0.26 mM; Jadval SI-1) mos yozuvlar qiymatiga (Quercetin IC50 0.20 mM) yaqin, bundan tashqari 13 uchun (IC50 0,60 mM). Avvalroq frantsuz EEP (IC50 0.05 mg/ml) uchun yuqoriroq anti-AGE faolligi haqida xabar berilgan edi, bunda triterpen hosilalari ancha past va pinobanksin hosilalari yuqori.19

Xulosa qilib aytish mumkinki, ushbu ishda GC-MS yoki HPLC-DAD-MS birinchi navbatda NP larning turli sinflarini aniqlash va ularning MWlarini aniqlash uchun ishlatilgan. Keyin MixONat dasturiy ta'minotidan foydalangan holda 13C NMR asosidagi maxsus ma'lumotlar bazasi bilan deplikatsiya qilish bizga asosiy NPlarni fraktsiyalardan aniq tavsiflash imkonini berdi. Asosiy triterpenoidlarga qo'shimcha ravishda, Benin markazidan kelib chiqqan propolis namunasi bo'lgan BC1 dihidrofenantren, fenantren va bisbenzil hosilalari yuqori bo'lgan original kompozitsiyani namoyish etdi, ularning ba'zilari propolisda birinchi marta aniqlangan. Ushbu antioksidant polifenollarning ba'zilari, ehtimol, sitotoksik bo'lib, oziq-ovqat va sog'liqni saqlash mahsulotlarida, ayniqsa tropik hududlardan kamroq ma'lum bo'lgan propolis uchun foydalanishdan oldin propolisni tizimli tahlil qilish zarurligini eslatadi. Macaranga tipidagi propolisga tegishli bo'lgan boshqa ekstraktlar qatorida, xuddi shu hududda to'plangan BC2 tarkibida anti-AGE faolligi bo'lgan prenil va geranil flavanonlari mavjud. Kongo propolisi tarkibida M. indica botanika manbai bilan bog'liq bo'lgan NPlar mavjud: siklobutan tipidagi triterpenoidlar va rezorsinol lipidlar. Benin va Kongo propolis namunalarining fitokimyoviy tarkibini mahalliy flora bilan bog'lash va ularning antifungal yoki antibakterial xususiyatlarini baholash uchun keyingi tadqiqotlar o'tkaziladi.

MAQDOR 

Mualliflar LC-MS tahlillari uchun Angersdagi fanlar fakultetida "Plateau Astral" dan doktor Ingrid Freuzega minnatdorchilik bildiradilar.

MOLIYAVIY YORDAM BO'YICHA MAQSAT

Mualliflar Xalqaro Fan jamg‘armasiga (IFS) (Grant I-3-E-5720-2) va Ilmiy va texnologik hamkorlik qo‘mitasiga (COMSTECH) moliyaviy ko‘mak uchun minnatdorchilik bildiradilar.

MA'LUMOTLAR MAVJUDLIGI HAQIDA BAYON

SI bilan belgilangan barcha ma'lumotlar qo'shimcha ma'lumotlar bo'limiga kiritilgan.

ADABIYOTLAR

1. Simone-Finstrom M, Borba RS, Wilson M, Spivak M. Propolis asalarilar salomatligi uchun ba'zi tahdidlarga qarshi turadi. Hasharotlar. 2017;8(2):46.

2. Harfouch RM, Mohammad R, Suliman H. In vitro bakteriyalarning bir nechta shtammlariga qarshi Suriya propolis ekstraktining antibakterial faolligi. Jahon J Pharm Sci. 2017;6(2):42-46.

3. Gavanji S, Larki B. Asal asalari propolisi va ba'zi o'simlik ekstraktlarining Candida albicansga qiyosiy ta'siri. Chin J Integr Med. 2017; 23(3):201-207.

4. Vagh VD. Propolis: ajoyib asalarichilik mahsuloti va uning farmakologik imkoniyatlari. Adv Pharm Sci. 2013; 2013: 308249.

5. Ahangari Z, Naseri M, Vatandoost F. Propolis: kimyoviy tarkibi va endodontikada qo'llanilishi. Iran Endod J. 2018;13(3):285-292.

6. Anjum SI, Ullah A, Xan KA va boshqalar. Propolisning (ari elimining) tarkibi va funktsional xususiyatlari: sharh. Saudi J Biol Sci. 2019;26(7):1695- 1703.

7. Drescher N, Klein AM, Shmitt T, Leonhardt SD. Asalarilar uchun elim haqida ma'lumot: asalarilarda (Apis mellifera) qatronlar iste'molini keltirib chiqaradigan manbalar va omillar haqida yangi tushuncha. PLoS ONE. 2019;14(2):e0210594.

8. Toreti VC, Sato HH, Pastore GM, Park YK. Propolisning biologik va kimyoviy tarkibi va botanik kelib chiqishi uchun so'nggi yutuqlari. Dalilga asoslangan komplement Altern Med. 2013; 2013: e697390.

9. Oruç HH, Sorucu A, Unal HH, Aydin L. Mavsum va balandlikning biologik faol ma'lum fenolik birikmalar darajalariga ta'siri va propolisning qisman standartlashtirilishi. Ankara Üniv Vet Fak Derg. 2017;64(1):13- 20.

10. Cardinault N, Cayeux MO, du Sert PP. La propolis: kelib chiqishi, tarkibi va xususiyatlari. Fitoterapiya. 2012;10(5):298-304.

11. Boisard S, Le Ray AM, Landreau A va boshqalar. Frantsuz terak tipidagi Propolisning antifungal va antibakterial metabolitlari. Dalilga asoslangan komplement Altern Med. 2015; 2015: e319240.

12. Christov R, Trusheva B, Popova M, Bankova V, Bertrand M. Kanadadan propolisning kimyoviy tarkibi, uning antiradikal faolligi va o'simlik kelib chiqishi. Nat Prod Res. 2006;20(6):531-536.

13. Trusheva B, Popova M, Koendhori EB, Tsvetkova I, Naydenski C, Bankova V. Indoneziya propolisi: kimyoviy tarkibi, biologik faolligi va botanika kelib chiqishi. Nat Prod Res. 2011;25(6):606-613.

14. Popova M, Trusheva B, Cutajar S va boshqalar. O'rta er dengizi tipidagi propolisning botanika biomarkerlarining o'simlik kelib chiqishini aniqlash. Nat Prod Commun. 2012;7(5):569-570.

15. Freires IA, de Alencar SM, Rosalen PL. Braziliyalik qizil propolis va uning izolyatsiyalangan birikmalaridan inson kasalliklariga qarshi foydalanish bo'yicha farmakologik nuqtai nazar. Eur J Med Chem. 2016;110:267-279.

16. Soboˇcanec S, ˇ Sverko V, Balog T va boshqalar. Xorvatiyalik propolisning oksidlovchi/antioksidant xususiyatlari. J Agric Food Chem. 2006;54(21):8018- 8026.

17. Hochheim S, Guedes A, Faccin-Galhardi L va boshqalar. HPLC-ESI-MS/MS tomonidan fenolik profilni aniqlash, antioksidant faollik, in vitro sitotoksiklik va braziliyalik mahalliy asalari Melipona quadrifasciata propolisning anti-herpetik faolligi. Rev Bras fermasi. 2019;29(3):339- 350.

18. Alaribe CS, Esposito T, Sansone F va boshqalar. Nigeriya propolisi: kimyoviy tarkibi, antioksidant faolligi va -amilaza va -glyukosidaza inhibisyonu. Nat Prod Res. 2019;0(18):1-5.

19. Boisard S, Le Ray AM, Gatto J va boshqalar. Propolis frantsuz terakining kimyoviy tarkibi, antioksidant va anti-AGE faoliyati. J Agric Food Chem. 2014;62(6):1344-1351.

20. Franchin M, Freires IA, Lazarini JG va boshqalar. Yangi yallig'lanishga qarshi dorilarni kashf qilish va ishlab chiqish uchun Braziliya propolisidan foydalanish. Eur J Med Chem. 2018;153:49-55.

21. Hassiba R, Wided K, Mesbah L va boshqalar. Jazoir propolisi hujayra siklini to'xtatish, apoptozni induktsiya qilish va P-glikoproteinni inhibe qilish orqali odamning oshqozon osti bezi PANC-1 saraton hujayralariga qarshi doksorubitsin vositachiligidagi saratonga qarshi ta'sirini kuchaytiradi. Saratonga qarshi vositalar Med Chem. 2018; 18(3):375-387.

22. Xuan H, Li Z, Yan H va boshqalar. Inson ko'krak saratoni MCF-7 va MDA-MB-231 hujayralarida Xitoy propolisining o'smaga qarshi faolligi. Dalilga asoslangan komplement Altern Med. 2014; 2014: e280120.

23. Silva FRG, Matias TMS, Souza LIO va boshqalar. Alagoas qizil propolisning fitokimyoviy skriningi va in vitro antibakterial, antifungal, antioksidant va antitumor faoliyati. Braz J Biol. 2018;79(3):452-459.

24. Chen YW, Ye SR, Ting C, Yu YH. Tayvan yashil propolisidan propolisning antibakterial faolligi. J Oziq-ovqat dori Anal. 2018;26(2):761- 768.

25. Afrouzan H, Tahghighi A, Zakeri S, Es-haghi A. Eron propolisining kimyoviy tarkibi va mikroblarga qarshi faoliyati. Iran Biomed J. 2018; 22(1):50-65.

26. Thamnopoulos IAI, Michailidis GF, Fletouris DJ, Badeka A, Kontominas MG, Angelidis AS. Sovutgichda saqlanadigan sutdagi listeria monositogenlariga qarshi propolisning inhibitiv faolligi. Oziq-ovqat mikrobiol. 2018;73:168-176.

27. Yildirim A, Duran GG, Duran N va boshqalar. Hatay propolisining virusga qarshi faolligi 1 va 2 turdagi herpes simplex virusi replikatsiyasiga qarshi. Med Sci Monit. 2016;22:422-430.

28. Silva RPD, Machado BAS, de Barreto G va boshqalar. Turli Braziliya propolis ekstraktlarining antioksidant, mikroblarga qarshi, antiparazitik va sitotoksik xususiyatlari. PLoS ONE. 2017;12(3):e0172585

29. Takeda K, Nagamatsu K, Okumura K. Propolisning suvda eruvchan hosilasi tabiiy qotil hujayralarning sitotoksik faolligini oshiradi. J Etnofarmakol. 2018;218:51-58.

30. Hegazi AG, Abd El Hady FK, Abdulloh FAM. Evropa propolisining kimyoviy tarkibi va mikroblarga qarshi faolligi. Z Naturforsch. 2000; 55(1-2):70-75.

31. Bankova V, Popova M, Bogdanov S, Sabatini AG. Evropa propolisining kimyoviy tarkibi: kutilgan va kutilmagan natijalar. Z Naturforsch. 2002;57(5-6):530-533.

32. Isidorov VA, Buczek K, Zambrowski G, Miastkowski K, Swiecicka I. Evropa propolisining Paenibacillus lichinkalariga qarshi mikroblarga qarshi faolligini in vitro o'rganish. Apidologiya. 2017;48(3):411-422.

33. AL-Ani I, Zimmermann S, Reichling J, Wink M. Har xil geografik kelib chiqishidan to'plangan Evropa propolisining mikroblarga qarshi faolligi va antibiotiklar bilan birgalikda. Dorilar. 2018;5(1):2.

34. Bueno-Silva B, Marsola A, Ikegaki M, Alenkar SM, Rosalen PL. Fasllarning braziliyalik qizil propolisga ta'siri va uning botanika manbai: kimyoviy tarkibi va antibakterial faolligi. Nat Prod Res. 2017; 31(11):1318-1324.

35. da Regueira-Neto M, Tintino SR, Rolon M va boshqalar. Braziliya qizil propolisi va Dalbergia ecastaphyllum (L) Taub o'simlik qatronining antitripanosomal, antileishmanial va sitotoksik faolligi. Oziq-ovqat kimyoviy toksikol. 2018;119:215-221.

36. Rufatto LC, Luchtenberg P, Garcia C va boshqalar. Braziliyalik qizil propolis: kimyoviy tarkibi va antibakterial faolligi bio-boshqaruv fraksiyasi yordamida aniqlanadi. Microbiol Res. 2018;214:74-82.

37. Kardar MN, Zhang T, Koxon GD, Watson DG, Fearnley J, Seidel V. Kamerun propolisida triterpenlar va yangi fenolik lipidlarning xarakteristikasi. Fitokimyo. 2014;106:156-163.

38. Sakava P, Talla E, Chelea M va boshqalar. Kamerunlik jigarrang propolis namunalaridan olingan mikroblarga qarshi faollikka ega pentatsiklik triterpenlar va xom ekstraktlar. J Appl Pharm Sci. 2014;4(7):1-9.

39. Talla E, Tamfu AN, Gade IS va boshqalar. Kamerun propolisidan DPPH radikal tozalash faolligi bilan glitserin va triterpenlarning yangi mono-eteri. Nat Prod Res. 2017;31(12):1379-1389.

40. Umar R, Igoli JO, Zhang T va boshqalar. Nigeriya propolis namunalarining kimyoviy tavsifi va ularning Trypanosoma brucei ga qarshi faolligi. Sci Rep. 2017;7(1):923.

41. Tamfu AN, Sawalda M, Fotsing MT va boshqalar. Kamerun propolisidan yangi izoflavonlar va boshqa tarkibiy qismlar va ularning yallig'lanishga qarshi, antifungal va antioksidant salohiyatini baholash. Saudi J Biol Sci. 2020;27(6):1659-1666.

42. Papachroni D, Graikou K, Kosalec I, Damianakos H, Ingram V, Chinou I. Kamerun va Kongodan tanlangan Afrika Propolis namunalarini fitokimyoviy tahlil qilish va biologik baholash. Nat Prod Commun. 2015;10(1):67-70.

43. Bruguière A, Derbré S, Dietsch J va boshqalar. MixONat, 13C NMR Spektroskopiyasiga asoslangan aralashmalarni deplikatsiya qilish uchun dastur. Anal kimyo. 2020;92(13):8793-8801.

44. Bruguière A, Derbré S, Bréard D, Tomi F, Nuzillard JM, Richomme P. 13C NMR MixONat dasturiy ta'minotidan foydalangan holda yo'q qilish: tabiiy mahsulotlar aralashmalarini shifrlash uchun amaliy qo'llanma. Planta Med. 2021;87(12–13): 1061-1068.

45. Silva-Kastro LF, Derbré S, Le Ray AM, Richomme P, Garcia-Sosa K, Peña-Rodriguez LM. Calophyllum brasiliense po'stlog'i ekstraktida mavjud bo'lgan ksantonlarni aniqlashga yordam berish uchun 13C-NMR dereplikatsiyasidan foydalanish. Fitokimyali anal. 2021;32(6):1102-1109.

46. ​​Nuzillard JM. Uglerod-13 NMR asosidagi Dereplikatsiya uchun taksonomiyaga yo'naltirilgan tabiiy mahsulot ma'lumotlar bazalari. Analytica. 2021;2(3):50-56.

47. SciFinder.

48. LOTUS: TABIY MAHSULOTLAR ma'lumotlar bazasi.

49. Lianza M, Leroy R, Machado Rodrigues C va boshqalar. Tabiiy mahsulot Dereplikatsiyaning uchta ustuni. Urceolina peruviana (C. Presl) JF Macbr lampochkalaridan alkaloidlar. Dastlabki sinov ishi sifatida. Molekulalar. 2021;26(3):637.

50. Nuzillard J, Leroy R, Kuhn S. Tabiiy mahsulotlarning taxmin qilingan uglerod -13 NMR ma'lumotlari (PNMRNP).

51. Boisard S, Shahali Y, Aumond MC va boshqalar. Terak tipidagi propolisning anti-aging faolligi: asosiy fenolik birikmalarning ta'sir qilish mexanizmi. Int J Food Sci Technol. 2020;55(2):453-460.

52. Séro L, Sanguinet L, Blanchard P va boshqalar. Xom o'simlik ekstraktlarida AGE ingibitorlarini aniqlash uchun 96-quduq mikrotitr plastinka floresansi asosidagi tahlilni sozlash. Molekulalar. 2013;18(11):14320-14339.

53. Derbré S, Gatto J, Pelleray A, Coulon L, Serafin D, Richomme P. AGEs ingibitorlari yoki induktorlarini aniqlash uchun 96-quduq mikrotitr plastinka tahlilini avtomatlashtirish: kichik tabiiy birikmalar kutubxonasini skrining qilish uchun qo'llash. Anal bioanal kimyo. 2010;398(4):1747-1758.

54. Boisard S, Huynh THT, Escalante-Erosa F, Hernández-Chavez LI, Peña-Rodriguez LM, Richomme P. Meksikaning Quintana Roo shahrida to'plangan meksikalik propolisning g'ayrioddiy kimyoviy tarkibi. J Apic Res. 2015;54(4):350-357.

55. Chjan T, Omar R, Siheri V va boshqalar. Afrika propolisini kimyoviy tavsiflash va deplikatsiya qilishda turli detektorlar bilan xromatografik tahlil. Talanta. 2014;120:181-190.

56. Katerere DR, Grey AI, Nash RJ, Waigh RD. Combretaceae turlarining uchta turidan ajratilgan stilbenoidlar va flavonoidlarning fitokimyoviy va mikroblarga qarshi tadqiqotlari. Fitoterapiya. 2012;83(5):932-940.

57. Leong YW, Kang CC, Harrison LJ, Pauell AD. Bulbophyllum vaginatum orxideyasidan fenantrenlar, dihidrofenantrenlar va bibenzillar. Fitokimyo. 1997;44(1):157-165.

58. Inui S, Xosoya T, Yoshizumi K, Sato H, Kumazawa S. Senegal propolisi va izolyatsiya qilingan birikmalarning fitokimyoviy va yallig'lanishga qarshi xususiyatlari. Fitoterapiya. 2021;151:104861.

59. Pettit GR, Singx SB, Niven ML, Shmidt JM. Afrika daraxti Combretum caffrumning hujayra o'sishini inhibe qiluvchi dihidrofenantren va fenantren tarkibiy qismlari. Can J Chem. 1988;66(3):406-413.

60. Lu D, Liu J, Li P. Dioscorea nipponica Makino poyasi va barglaridan dihidrofenantrenlar. Nat Prod Res. 2010;24(13):1253-1257.

61. Letcher RM, Nhamo LRM. Combretaceae ning kimyoviy tarkibiy qismlari. I qism. Combretum apiculatum oʻsimligidan olingan fenantrenlar va 9,{2}}dihidrofenantrenlar almashtirildi. J Chem Soc C. 1971;18):3070-3076:3070.

62. Letcher RM, Nhamo LRM. Combretaceae ning kimyoviy tarkibiy qismlari. III. Kombretum silisidlarining oʻz yogʻochidan olingan almashtirilgan fenantrenlar, 9,{2}}dihidrofenantrenlar va bibenzillar. J Chem Soc, Perkin Trans 1 (1972–1999). 1972;23:2941-2946.

63. Chen Y, Cai S, Deng L va boshqalar. Pholidota chinensis dan 9,{2}}dihidrofenantrenlar va bibenzillarni yuqori tezlikdagi qarshi oqim xromatografiyasi yordamida ajratish va tozalash. J Sep Sci. 2015;38(3): 453-459.

64. Ghosal S, Kumar Y, Singh S, Ahad K. Biflorin, Pancratium biflorum dan xromon-C-glyukozid. Fitokimyo. 1983;22(11):2591-2593.

65. Zhang Y, Chen Y. Isobiflorin, chinnigullar (Eugenia caryophyllata) dan xromon C-glyukozid. Fitokimyo. 1997;45(2):401-403.

66. Umar RMK, Igoli J, Grey AI va boshqalar. Nigeriyalik qizil propolisning kimyoviy tavsifi va uning Trypanosoma Brucei ga qarshi biologik faolligi. Fitokimyali anal. 2016;27(2):107-115.

67. Inui S, Shimamura Y, Masuda S, Shirafuji K, Moli RT, Kumazawa S. Solomon orollarida to'plangan propolisdan ajratilgan yangi Prenilflavonoid. Biosci Biotechnol Biochem. 2012;76(5):1038-1040.

68. Seo EK, Silva GL, Chai HB va boshqalar. Monotes baliqchilaridan olingan sitotoksik prenillangan flavanonlar. Fitokimyo. 1997;45(3):509-515.

69. Huang YL, Yeh PY, Shen CC, Chen CC. Helminthostachys zeylanica rizomlaridan antioksidant flavonoidlar. Fitokimyo. 2003; 64(7):1277-1283.

70. Meragelman KM, McKee TC, Boyd MR. Monotes africanus dan OIVga qarshi prenilatlangan flavonoidlar. J Nat Prod. 2001;64(4):546-548.

71. Davies NW, Miller JM, Naidu R, Sotheeswaran S. FijianGardenia turlarining kurtaklari ekssudatlarida triterpenoidlar. Fitokimyo. 1992;31(1):159- 162.

72. Zambrano EE, Casas AG, Di Venosa GM, Uriburu ML, Duran FJ, Palermo JA. Sikloartanonning A-halqa hosilalarining sintezi va sitotoksikligini baholash. Phytochem Lett. 2017;21:200-205.

73. Prashant A, Krupadanam GLD. Tephrosia villosa dan dehidro{1}}gidroksirotenoid va lupenon. Fitokimyo. 1993;32(2):484-486.

74. Hisham A, Kumar GJ, Fujimoto Y, Hara N. Salacianone va salacianol, Salacia beddomei dan ikkita triterpen. Fitokimyo. 1995;40(4): 1227-1231.

75. de Carvalho MG, Rincon Velandia J, de Oliveyra LF, Bezerra FB. Triterpenos isolados de Eschweilera longipes miers (Lecythidaceae). Quím Nova. 1998;21(6):740-743.

76. Nes WD, Koike K, Jia Z va boshqalar. 9 ,19-1H va 13C NMR orqali siklosterol tahlili, kristallografik kuzatishlar va molekulyar mexanika hisoblari. J Am Chem Soc. 1998;120(24):5970-5980.

77. Sholichin M, Yamasaki K, Kasai R, Tanaka O. ^<13>C Lupan tipidagi triterpenlar, Lupeol, Betulin va Betulin kislotasining yadro magnit rezonansi. Chem Pharm Bull. 1980;28(3):1006-1008.

78. Seo S, Tomita Y, Tori K. Urs-13 nmr nmr spektrlari va Isodon japonicus hara toʻqima madaniyati komponentlarini strukturaviy belgilashda qoʻllanilishi. Tetraedr Lett. 1975;16(1):7-10.

79. Nguyen HX, Nguyen MTT, Nguyen NT, Awale S. Vetnamlik trigona minor propolisning kimyoviy tarkibiy qismlari va ularning PANC-1 odamning oshqozon osti bezi saraton hujayralari qatoriga qarshi kurashga qarshi faolligi. J Nat Prod. 2017;80(8):2345-2352.

80. de Correia S, David JM, David JP, Chai HB, Pezzuto JM, Cordell GA. Alkil fenollar va Tapirira obtusa hosilalari. Fitokimyo. 2001;56(7):781-784.

81. Asakawa J, Kasai R, Yamasaki K, Tanaka O. 13C NMR ginseng sapogeninlari va ular bilan bog'liq dammaran tipidagi triterpenlarni o'rganish. Tetraedr. 1977;33(15):1935-1939.

82. Sanpa S, Popova M, Bankova V, Tunkasiri T, Eitssayeam S, Chantawannakul P. Tailanddan Propolis of Tetragonula laeviceps va Tetrigona melanoleuca (hymenoptera: Apidae) dan antibakterial birikmalar. PLoS ONE. 2015;10(5):e0126886.

83. Anjaneyulu V, Satyanarayana P, Visvanadham KN, Jyothi VG, Rao KN, Radhika P. Mangifera indicadan triterpenoidlar (III qism). Fitokimyo. 1999;50(7):1229-1236.

84. Herrera-Lopez MG, Rubio-Hernández EI, Leyte-Lugo MA va boshqalar. Yucatecan propolisidan triterpenoidlarning botanik kelib chiqishi. Phytochem Lett. 2019;29:25-29.

85. Silva MDSS, Cito AMDGL, Chaves MH, Lopes JAD. Triterpenoides tipo cicloartano de propolis de Teresina - PI. Quím Nova. 2005;28(5): 801-804.

86. Jalil J, Jantan I, Shaari K, Abdul Rafi IA. Ardisia elliptica dan kuchli trombotsitlarni faollashtiruvchi omil antagonisti Alkenylresorcinolning bioassay yordamida izolyatsiyasi. Pharm Biol. 2004;42(6):457-461.

87. Vu LQ, Yang CG, Yang LM, Yang LJ. Ultratovush yordamida Wittig reaktsiyasi va 5-alkil- va 5-alkenil-rezorsinollarning sintezi. J Chem Res. 2009;2009(3):183-185. d

88. Mizuno CS, Rimando AM, Dyuk SO. Xinonlar va rezorsinolik lipid hosilalarining fitotoksik faolligi. J Agric Food Chem. 2010;58(7): 4353-4355.

89. Errera-Lopez MG, Rubio-Hernández EI, Richomme P, Schinkovitz A, Kalvo-Irabien LM, Rodriges LMP. Yucatecan propolisidan olingan rezorsinolik lipidlar. J Braz Chem Soc. 2020;31:186-192.

90. Nguyen HX, Do TNV, Le TH va boshqalar. Mangifera indica kimyoviy tarkibiy qismlari va ularning PANC-1 odamning oshqozon osti bezi saraton hujayralari qatoriga qarshi tejamkorlikka qarshi faolligi. J Nat Prod. 2016;79(8):2053-2059.

91. Bisoli E, Freire TV, Yoshida NC va boshqalar. Sitotoksik fenantren, dihidrofenantren, dihidrostilben hosilalari va Combretum laxumning boshqa aromatik birikmalari. Molekulalar. 2020;25(14):3154.

92. Apel C, Dumontet V, Lozach O, Meijer L, Guéritte F, Litaudon M. Yangi CDK1/siklin B inhibitörleri sifatida Appendikula refleksidan fenantren hosilalari. Phytochem Lett. 2012;5(4):814-818.

93. Karatoprak GŞ, Küpeli Akkol E, Genç Y, Bardakcı H, Yücel Ç, SobarzoSánchez E. Combretastatins: tuzilishga umumiy nuqtai, harakatning ehtimoliy mexanizmlari va potentsial ilovalar. Molekulalar. 2020; 25(11):2560.

94. Mazumder K, Aktar A, Roy P va boshqalar. O'simliklardan olingan saratonga qarshi bioaktiv fitokompaniyalarning mexanik tushunchasi va ularning tuzilishi-faoliyat munosabatlari bo'yicha sharh. Molekulalar. 2022;27(9):3036.

QO'LLABCHA MA'LUMOT

Qo'shimcha ma'lumotni ushbu maqolaning oxiridagi Qo'llab-quvvatlovchi ma'lumotlar bo'limida onlayn tarzda topishingiz mumkin.

【Batafsil ma'lumot uchun: david.deng@wecistanche.com / WhatApp:86 13632399501】