Cistanche Tubulosa-dan yangi feniletanoid glikozidlar

Cistanche spp.ning kimyoviy tarkibiy qismlari bo'yicha bir qator tadqiqotlarimizda. (Orobanchaceae), thefeniletanoid glikozidlar1-3) va iridoide4) danSitstanche salsa(CA MEY.) G. BEK haqida xabar berilgan. Ushbu maqola Cistanche tubulosa (SCHRENK) HOOK dan feniletanoid glikozidlar bilan bog'liq. f. Pokistonda yig'ilgan.Sitstanche tubulosa(SCHRENK) QILGAN. f.5) Salvadora va Calotropis turlarining ildizida oʻsadigan parazit oʻsimlik boʻlib, Shimoliy Afrika, Arabiston, Gʻarbiy Osiyo Pokiston va Hindistonda keng tarqalgan. Butun o'simlik Pokistonda diareya va yaralar uchun dori sifatida ishlatiladi.6) Endi biz A (II), B (VI), C (VII) va D (VIII) tubulozidlar deb nomlangan to'rtta yangi feniletanoid glikozidlar, shuningdek, to'rtta ma'lum bo'lgan feniletanoid glikozidlar, echinacoside (I), akteozid (I) izolyatsiyasi haqida xabar bermoqchimiz. III), akteozid izomeri (IV) va 2'-asetilakteozid (V). Ushbu birikmalarning tuzilishi kimyoviy dalillar va spektroskopik tadqiqotlar asosida aniqlangan.

Butun o'simlikning etanolik ekstrakti suvda to'xtatildi. Ushbu suspenziya etil asetat bilan, so'ngra suv bilan to'yingan n-butanol bilan ekstraksiya qilindi. N-butanolda eruvchan fraksiya poliamid va silikagel ustunlarida xromatografiya qilindi va sakkizta hosil bo'lishi uchun ketma-ket yuqori samarali suyuqlik xromatografiyasiga (HPLC) o'tkazildi.feniletanoid glikozidlar(I-VIII).

TCM Cistanche tubulosa

TABIY CISTANCHE TUBULOSA O'TI CHISTACHI O'simliklari PHGS75% ECH 30% ACT 12%

I, III, IV va V birikmalar amorf kukunlar sifatida ajratilgan bo'lib, ular spektrlarga o'xshash.echinakozid, 1) akteozid, 1) akteozid izomeri7) va 2'-asetilakteozid,2) mos ravishda va haqiqiy namunalar bilan to'g'ridan-to'g'ri taqqoslash yo'li bilan aniqlangan [ingichka qatlamli xromatografiya (TLC), infraqizil (IR), proton yadro magnit rezonansi (1H-NMR) va uglerod{2}} yadro magnit rezonansi (13C-NMR) spektrlar].

Tubulosid A (II) amorf kukun sifatida ajratilgan, [ƒ¿]D{{0}}.7•‹ (MeOH), C37H48O21.3/2 H2O. IQ spektri gidroksil guruhlari (3440 sm-1), konjugatsiyalangan efir (1705 sm-1), qoʻsh bogʻ (1634 sm-1) va aromatik halqalar (1608) mavjudligini koʻrsatdi. , 1522 sm-1) va ultrabinafsha (UV) spektri 220, 250 sh, 292 sh va 334 nm da yutilish maksimalini ko'rsatdi. II ning 1H-NMR spektri ramnozning metil guruhi [6 1.07 (3H, d, J= 6 Hz)] signallarini, atsetoksi guruhining metil signalini [{{27}] koʻrsatdi. }.98 (3H, s)], benzil metilen protonlari [6 2.70 (2H, t, J= 7 Hz)], ikkita glyukoza-anomerik proton [6 4.32, 4,54 (har biri 1H, d, J= 8 Gts)], ramnoz-anomerik proton [6 5,11 (1H, br s)], ikkita trans-olefin proton [6 6,25 , 7,64 (har biri 1H, d, J= 16Hz)] va aromatik protonlar [6 6.5 7 .2 (6H)]. Asetilatsiyada II echinacoside (I) ning dode-kapasitati bilan bir xil bo'lgan undekatsetat (IIa) ni berdi. II ning 13C-NMR spektri I spektri bilan deyarli bir xil edi, glyukoza toʻgʻridan-toʻgʻri aglikon va asetoksil guruhi bilan bogʻlangan signallardan tashqari [6 20.9 (CH3), 171.5 (C {{63) }})], bu asetoksil guruhining glyukoza qismiga biriktirilganligini ko'rsatadi. II ning 13C-NMR spektrida asillanish siljiydi81 [-2.3 (C-1), -0.9 (C-2) va-1 .0 (C-3)] ichki glyukozaning C-1, C-2 va C-3 nuqtalarida I spektri bilan batafsil taqqoslash orqali kuzatildi, bu shuni ko'rsatadiki, asetoksi guruhi II dagi glyukoza qismining C-2 gidroksil guruhi bilan bog'langan. II ning metanolda atsetilxlorid bilan metanolizi natijasida metil kofeat va 3{81}}dihidroksifenetil spirti TLC va HPLC tomonidan aniqlandi. II ning 10% sulfat kislota bilan kislotali gidrolizi glyukoza va ramnozni 2 dan 1 gacha bo'lgan nisbatda hosil qildi.

Cistanche tubulosa

JINSIY FONKSIYONNI YASHLASHTIRISH UCHUN TABIY CISTANCHE TUBULOSA PHGS75% ECH 30% ACT 12%

Yuqorida qayd etilgan dalillarga asoslanib, A jadvalining tuzilishi 2-(3,4-digidroksifenil)etil 0-aL-ramnopiranozil-(1•¨3)- ekanligi aniqlandi. [ƒÀ-D-glu-kopiranosil-(1-6)]-(4-O-kaffeoy1)-2-O-asetil-fl-D-glukopiranozid (II).

Tubulosid B (VI) amorf kukun sifatida ajratildi, [a]D,{0}}.0•‹ (MeOH), C31 H38016, uning 1H-NMR spektri alifatik asetoksil guruhi mavjudligini ko'rsatdi. [6 1.98 (3H, s)]. VI ning 13C-NMR spektri akteozid izomeriga (IV) juda o'xshash edi, lekin glyukoza qismi va atsetoksi guruhi [6 20.9 (CH3), 171,6 (CH3) mavjudligi sababli signallarda bir oz farq qildi. C =0)]. VI ning glyukoza qismidagi asetoksi guruhining joylashishi uning 13C-NMR spektridan IV guruhi bilan batafsil taqqoslash yo'li bilan aniqlandi.

Glyukoza qismining C0}, C-2 va C-3 signallari asillanish siljishlarini ko‘rsatdi (-2,5 (C-1) ), －0 .6 (C-2) va -1.4 (C-3)], II holatda boʻlgani kabi, bu asetoksi guruhining C{ bilan bogʻlanganligini koʻrsatadi. {12}} VI dagi glyukoza qismining gidroksil guruhi atsetillanishda VI ning metanol, metil kofeat va 3 dagi asetil xlorid bilan bir xil boʻlgan oktaatsetat (VIa) ni hosil qildi. 14}}dihidroksifenetil spirti TLC va HPLC tomonidan VI kislotali gidrolizi 10% sulfat kislota bilan 1 dan 1 gacha bo'lgan glyukoza va ramnoz hosil qildi. Bu natijalar tubulozid B ning tuzilishi {{18} }(3,4-dihidroksifenil)etil 0-aL-ramnopiranozil-(1-3)-(6-0-kofeoy1)- 2-0-atsetil143-D- glyukopiranozid (VI).

cistanche tubulosa extract

Immunitetni yaxshilash uchun TABIY CISTANCHE TUBULOSA PHGS75% ECH 30% ACT 12%

Tubulosid C (VII) amorf kukun sifatida ajratildi, [a],-104.8•‹ (MeOH), C43H54024 H20, uning 1H-NMR spektrida toʻrtta alifatik asetoksil guruhi borligini koʻrsatdi [{{7} }.80, 1.92, 1.95 va 2.08 (har biri 3H, s)]. VII ning "C-NMR spektri ichki glyukozada alifatik asetoksil guruhiga ega bo'lgan tubulozid A (II) bilan deyarli bir xil edi, ramnoz qismidan kelib chiqadigan signallar bundan mustasno. Bundan tashqari, 13C-NMR spektrida. VII, asillanish siljishlari ') ramnoz qismining C-2, C-3 va C{21}} tufayli II uchun ma'lumotlar bilan batafsil taqqoslash orqali kuzatildi to'rtta asetoksi guruhining joylashuvi VII da ichki glyukozaning C-2 va ramnoz qismining C-2, C-3 va C-4 ekanligi aniqlandi asetillanish natijasida VII ning metanoldagi atsetilxlorid bilan metanolizi natijasida A undekasetat (IIa) bilan bir xil bo'lgan oktaatsetat hosil bo'ldi, 3{27}}dihidroksifenetil spirti esa TLCid bilan aniqlandi VII 10% sulfat kislota bilan 2 dan 1 gacha bo'lgan nisbatda glyukoza va ramnozni berdi.

Yuqoridagi natijalardan, C jadvalining tuzilishi 2-(3,4- gidroksifenil)etil 2,3,4-tri-O-asetil-aL-tamnopiranosil-( 1 -+ 3)-[/9-D-glyukopiranozil- (1 -+ 6)]-(4-0-kofeoy1)-2-0-asetil-fl-D-glukopiranozid (VII) .

TubulozidD (VIII) amorf kukun sifatida ajratilgan, [oc], -91.4 daraja (MeOH), C43H54023. H2O, 1H-NMR spektri to'rtta alifatik asetoksi guruhi mavjudligini ko'rsatdi [6 1.81, 1.93, 1.96 va 2.09 (har biri 3H, s)]. Asetilatsiyada VIII geptatsetatni (VIIIa) hosil qildi, uning 1H-NMR spektri sakkizta alifatik [6 1.87, 1.94, 1.96, 1.99, 2.10 (har biri 3H, s) va 2.02 (9H, s)] va koʻrsatdi. uchta aromatik [6 2.27, 2.30 va 2.32 (har biri 3H, s)] asetoksilmetil signallari. VIII ning 13C-NMR spektri tubuloside C (VII) bilan deyarli bir xil edi, p-kumar kislotasi qismidan kelib chiqqan signallar bundan mustasno. VIII ning metanoldagi atsetilxlorid bilan metanolizida metil p-kumarat va 34-dihidroksifenetil spirti TLC va HPLC tomonidan aniqlandi. VIII ning 10% sulfat kislota bilan kislotali gidrolizi glyukoza va ramnozni 2 dan 1 gacha bo'lgan nisbatda hosil qildi.

Ushbu natijalarga asoslanib, D jadvalining tuzilishi 2-(3,4- dihidroksifenil)etil 2,3,4-tri-O-asetil-a-Lramnopiranosil- ekanligi aniqlandi. (1•¨3)-[ƒÀ-D-glyukopiranozi-] (1→6)} (4-0-p-kumari1)-2-0-asetil-fl-D-glukopiranozid (VIII).

Ko'pchilikfeniletanoid glikozidlarforsitozid A,' daraja ) leykoseptozid A,7 izomar-tynosidell) va boshqalar, terminal shakar sifatida ramnoz qismiga ega bo'lganligi xabar qilingan. Bunday hollarda ramnoz qismi atsetillanmaydi. Tubulozidlar C (VII) va D (VIII) atsetillangan ramnoz qismini o'z ichiga oladi va triatsetilramnoz qismiga ega bo'lgan birinchi tabiiy birikmalardir.

Cistanche tubulosa extract