Tarim cho'lida yetishtirilgan Cistanche Desertikola poyasidan olingan yallig'lanishga qarshi iridoidlar

Aloqa: Audrey Hu Whatsapp/hp: 0086 13880143964 Email:audrey.hu@wecistanche.com

ANTRACT

ning kimyoviy tarkibiy qismlarini aniqlash uchunCistanche deserticolaTarim cho'lida o'stirilgan, tizimli ravishda fitokimyoviy tekshirish o'tkazildi. Tarkibi silika jeli, Sephadex LH-20, MCI gel, ODS kolonnali xromatografiyasi va yarim tayyor HPLC yordamida ajratilgan. Ularning tuzilmalari MS va NMR spektroskopik tahlillari, kimyoviy usullar va/yoki adabiyot ma'lumotlari bilan taqqoslash asosida aniqlangan. Izolyatsiyalarning yallig'lanishga qarshi faolligi ularning BV-2 sichqoncha mikroglial hujayralarida lipopolisakkarid (LPS) tomonidan qo'zg'atilgan azot oksidi (NO) ishlab chiqarishga inhibitiv ta'siri uchun baholandi. To'qqiz iridoid ajratilgan va ular sifatida aniqlangancistanche desertosideA (1), sistanin (2), sistaxlorin (3), 6-deoksikatalpol (4), glurozid (5), kankanozid A (6), ajugol (7), bartsiozid (8) va {{9} }}epi-loganik kislota (9). Murakkab 9 NO ishlab chiqarishda kuchli inhibisyonni ko'rsatdi, IC50 qiymati 5,2 mkmol · L-1 bo'lib, musbat nazorat kversetin (4,3 mkmol · L-1) bilan solishtiriladi. 1-birikma yangi iridoid bo'lib, 5, 6 va 8 birikmalari birinchi marta bu turdan ajratilgan.

[KALİT SO'ZLAR] Cistanche deserticola; iridoidlar; Strukturani tushuntirish; Yallig'lanishga qarshi faollik

Cistanche deserticola

Kirish

Cistanches HerbaOrobanchaceae oilasiga mansub (xitoycha Roucongrong) asosan Shimoliy Afrika, Arabiston va Osiyo mamlakatlarida tarqalgan [1]. An'anaviy xitoy tibbiyotida (TCM) taniqli tonik sifatida, poyalariCistanchedesertikolavaCistanchetubulosaXitoy va Yaponiyada uzoq vaqtdan beri buyrak etishmovchiligi, ayollarning bepushtligi, morbid leykoreya, nevrasteniya va qarilik ich qotishi [2-3] davolashda qo'llanilgan. Oldingi fitokimyoviy tadqiqotlar mavjud edi

[Tadqiqotlarni moliyalashtirish] Ushbu loyiha Xitoyning Milliy tabiiy fanlar jamg'armasi (№ 81222051), an'anaviy xitoy tabobati ilmiy tadqiqot loyihasi (№ 201307002) va Xitoyning "Yangi dori innovatsiyasi" milliy kalit texnologiyalari AR-GE dasturi tomonidan moliyaviy qo'llab-quvvatlandi.

Bu mualliflar e'lon qilish uchun hech qanday manfaatlar to'qnashuvi yo'q. Elsevier BV tomonidan nashr etilgan Barcha huquqlar himoyalangan mavjudligini ko'rsatdifeniletanoid glikozidlar(PhGs), iridoidlar, lignanlar va polisaxaridlarCistancheturlari [4] va ayrim izolatlar neyroprotektiv, gepatoprotektiv, yallig'lanishga qarshi, bakteriyaga qarshi, virusga qarshi va antioksidant ta'sir ko'rsatdi [5-6].

1990-yillarning oxirida Tazhong neft konini himoya qilish va cho'lni nazorat qilish uchun qumni mahkamlash zavodi Haloxylon ammodendron (CA Mey.) Bunge, mezbon.Cistanchedesertikola, Shimoldan janubga Shinjondan kiritildi va katta miqdordaC. deserticolamadaniyatli edilar. Janubdagi iqlim sharoiti va o'sish muhiti Shinjon shimolidagidan juda farq qiladi. ning kimyoviy tarkibiy qismlari bo'ladimiCistanchedesertikolajanubiy Shinjonda madaniyat turli yoki yo'qligi aniq emas. ning kimyoviy tarkibiy qismlarini aniqlash uchunCistanchedesertikolaTarim cho'lida etishtirilgan, ushbu tadqiqotda tizimli ravishda fitokimyoviy tadqiqot o'tkazildi. Bu erda, yangi iridoid glikozidning (1) sakkizta ma'lum analoglari (2-9) bilan izolyatsiyasi va strukturaviy yoritilishi va ularning yallig'lanishga qarshi faolligi haqida xabar berilgan.

Yallig'lanishga qarshi ta'siriCistanche deserticola

Natijalar va muhokama

Poyasining 85 foizli suvli etanol ekstraktiCistanchedesertikolaH2O (10 L) da to'xtatildi va ketma-ket EtOAc (10 L × 3) va n-BuOH bilan ekstraktsiya qilindi. EtOAc va n-BuOH ekstraktlari bitta yangi (1) va sakkizta ma'lum iridoidlarni olish uchun silika jeli, Sephadex LH-20, MCI jeli va ODS kolonnali xromatografiyasi (CC) va yarim tayyor HPLCdan o'tkazildi. {9}}) (1-rasm).

Murakkab 1 manfiy optik aylanishli oq amorf kukun shaklida ajratilgan ([a]20 –118.0, c 0,1, MeOH). Uning IR spektri gidroksi guruhlarga bog'liq bo'lgan 3 393 sm-1 atrofida kuchli yutilish zonalarini ko'rsatdi. U m/z 385 da kvazmolekulyar ion tomonidan aniqlangan C16H26O9 molekulyar formulasiga ega.148 5 [M plyus Na] plyus (C16H26O9Na uchun hisoblangan, 385.146 9) va m/z 401 .122 8 [M plyus K] plyus (CHOK uchun hisoblangan, 401.120 8) H-1 dan C-1′ gacha, H-10 ga korrelyatsiyalar C-7, C-8 va C-9 va H-11 dan C-3, C-4 va C{{32 gacha }} ham yuqoridagi tushuntirishni qo'llab-quvvatladi.

1-birikmaning stereokimyosi kimyoviy siljishlar va ulanish konstantalarini adabiyot ma'lumotlari bilan solishtirish va NOESY spektrini tahlil qilish yo'li bilan aniqlandi. H-5 ning H-9 ga munosabati ularning birikish konstantasi (10,5 Hz) [8-9] dan cis sifatida aniqlandi. Eng tabiiy iridoidlar uchun C{6}}OH, H-5 va H-9 konfiguratsiyalari va C{{1{91}}} ning 13C NMR kimyoviy siljishi. } va C-1' odatda DC 93–98 va 97–101 da. Konfiguratsiya bo'lganlar uchun C-1 va C-1' rezonanslari o'rtacha 5–6 pastga siljigan [10-11]. (plyus )-HR-ESIMSdagi com-16 26 9 ning 13C NMR ma'lumotlari va 13C NMR ma'lumotlari (1-jadval) tomonidan qo'llab-quvvatlanadi, bu 4 daraja to'yinmaganlik darajasini ko'rsatadi. Kislota gidrolizi−1-jadval 1 1H NMR (500 MGts) va 13C NMR (125 MGts) ma’lumotlari 1 (ppm da d, J Hz) bilan 1 birikmaning 2 mol, L trifloroatsus kislotasi D-glyukoza hosil qildi, uning silan hosilalarini GC tahlili bilan tahlil qilish orqali aniqlangan. Glyukozilning anomerik markazidagi nisbiy konfiguratsiya 8,0 Gts ulanish konstantasidan boshlab tayinlangan. Har xil 2D NMR tajribalari bilan aniq tayinlangan 1-birikmaning 1H va 13C NMR maʼlumotlari (1-jadval) dH 1.23 (3H, s, H-10) va 1.52 (3H, br) da ikkita metilga tayinlanishi mumkin boʻlgan signallarni koʻrsatdi. s, H-11), DH 1,70 (1H, dt, J=13,5, 5,5 Gts, H-6) va 1,92-1,98 (1H, m, H) da bitta metilen -6 ), dH 2.47 da uchta metin (1H, br d, J= 10.5 Gts, H-9), 2.67–2.72 (1H, m, H-5 ) va 3.62 (1H, t-ga oʻxshash, J= 5.5 Hz, H-7) va , -toʻyinmagan atsetal guruhi dH 5.40 (1H, d, J=2. 0 Hz, H-1), 5,92 (1H, br s, H-3), -D-glyukopiranosil anomerik proton bilan birga DH 4,61(1H, d, J=8). 0 Hz, H-1′). Murakkab 1 ning 1H va 13C NMR maʼlumotlari Lanka tomonining A (6) tomoniga juda oʻxshash edi, H-7 [dH 3.62 (1H, t-ga oʻxshash, J=5 aniq himoyalangan signallari bundan mustasno. .5 Hz)] va C-7 (DC 79,8), C-7 holatining gidroksillanishini ko‘rsatadi [7]. Bu chegirma H-1/H-9/H-5/H-6/H{{127} ning 1H-1H COZY tahlillari bilan tasdiqlandi. } va HMBC korrelyatsiyalarining H-7 dan C-5, C-6, C-8, C-9 va C-10 ( 2-rasm). Boshqa HMBC

Bu yerda xabar qilingan 1 funt (1-jadval) normalni ko'rsatdi - C-1-OH, H-5 va H-9 uchun konfiguratsiyalar. H-7 va H3-10 ning nisbiy konfiguratsiyasi NOESY spektridan (2-rasm) aniqlandi, bunda H-1 va H3-10 oʻrtasidagi NOE korrelyatsiyasi va H3-10 va H-7 oralig'ida bu protonlarning barchasi bir yuzda ekanligini ko'rsatdi. H3-10 va H-9 oʻrtasidagi NOESY korrelyatsiyasi H-9 va H3-10 molekulaning qarama-qarshi tomonida ekanligini koʻrsatmadi. Shuning uchun 1-birikmaning tuzilishi 7-gidroksil-Lanka tomoni A nomi bilan aniqlandi.sistadesertozidA.

Ma'lum bo'lgan birikmalar aniq (2) [12],tsistaxlorin(3) [12], 6-deoksikatalpol (4) [13], glyukozid (5) [14], Lanka tomoni A (6) [7], Lugol (7) [15], bartsiozid (8) [16] va 8-epi-organik kislota (9) [17] NMR ma'lumotlari bilan adabiyotda keltirilgan ma'lumotlar bilan taqqoslash orqali. Ushbu izolyatsiya qilingan iridoidlarning yallig'lanishga qarshi faolligi ularning BV-2 mikroglial hujayralarida LPS tomonidan qo'zg'atilgan NO ishlab chiqarishga inhibitiv ta'siri uchun baholandi va ularning sitotoksikligi birinchi bo'lib BV{20}} hujayralarida LPS bilan davolashda 24 yil davomida sinovdan o'tkazildi. h. Izolyatsiyalarning tozaligi 1H NMR spektroskopik tahlili asosida 95 foizdan yuqori. Barcha izolatlar BV-2 hujayralarida 40 mkmol·L-1 konsentratsiyasida sezilarli sitotoksiklikni ko'rsatmadi (2-jadval). Murakkab 9 NO ishlab chiqarishga kuchli inhibitiv ta'sir ko'rsatdi, IC50 qiymati 5,2 mkmol · L-1 ni tashkil etdi, bu ijobiy nazorat kversetin (4,3 mkmol · L - 1) bilan taqqoslangan, boshqalari esa sinovdan o'tganda hech qanday ajoyib ta'sir ko'rsatmagan. konsentratsiyasi 40 mkmol·L-1 (2-jadval). Tuzilish-faoliyat munosabatlarining dastlabki tahlili shuni ko'rsatdiki, 9- birikmaning C-4 pozitsiyasida karboksil guruhi mavjudligi uning muhim faolligi bilan bog'liq bo'lishi mumkin. Xulosa qilib aytganda, novdalardan bitta yangi va sakkizta ma'lum iridoidlar ajratilganC. deserticolaTarim cho'lida o'stirilgan va 9-modda BV-2 mikroglial hujayralarida LPS tomonidan qo'zg'atilgan NO hosil bo'lishiga ajoyib inhibitiv ta'sir ko'rsatdi. Ma'lum bo'lgan iridoidlarning barchasi ilgari yovvoyi tabiatdan xabar qilinganC. deserticola[7, 12-17] va shuning uchun iridoidlar va feniletanoidlarning kimyoviy konstitutsiyasida ular orasida aniq farq yo'q.C. deserticolaTarim cho'lida boshqa yashash joylari bilan birga o'stirilgan, bizning oxirgi hisobotimiz [19].

Cistanche deserticola: Yallig'lanishga qarshi ta'sir

Eksperimental

Umumiy eksperimental jarayonlar

Infraqizil spektrlar Nicolet Nexus 470 FT infraqizil spektrometrida qayd etilgan. NMR spektrlari Varian Inova-500 spektrometrida olingan. HR massa spektrlari ESI manbasi bilan jihozlangan Bruker APEX IV FT-MS (7.0 T) massa tizimida o‘lchandi. ESI-MS Agilent 6320 ion tutqichli MS spektrometrida o'lchandi. Optik aylanishlar Rudolph AUTOPOL IV polarimetrida o'lchandi. Erish nuqtalari X-4 raqamli displeyli mikroerish nuqtasi apparatida aniqlangan (tuzatilmagan). Yarim tayyor HPLC ODS ustunli Waters 600 asbobida olib borildi (Alltech, 250 mm × 10 mm ID, 5 mkm). GC tahlillari VARIAN CP-3800 gaz xromatografida DB-5 ustunli (0,25 mm × 30 m) o'tkazildi. Ustun xromatografiyasi silikagel (200–300 mesh, Qingdao Marine Chemistry Ltd., Xitoy), MCI gel (CHP20P, 75–150 mkmol·L−1 , Mitsubishi Chemical Industries Ltd., Yaponiya), Sephadex LH{24) da amalga oshirildi. }} (Amersham Biosciences, Shvetsiya) va ODS C18 (40–63 mkm; Merck, Germaniya). TLC shisha oldindan qoplangan silikagel GF254 plitalarida amalga oshirildi. Dog'lar ultrabinafsha nurlari ostida yoki 5 foizli sulfat kislota etanol eritmasi bilan püskürtülerek ko'rsatilgan.

O'simlik materiali

C. deserticolaning poyalari Xitoyning Shinjon-Uyg‘ur avtonom viloyati Tarim cho‘lida to‘plangan va uni professor TU Peng-Fey aniqlagan. Vaucher namunasi (No CD201011) Pekin universitetining an'anaviy xitoy tibbiyoti zamonaviy tadqiqot markazining gerbariyida saqlangan. Ekstraksiya va izolyatsiya C. deserticolaning (15,3 kg) quritilgan poyalari nozik kesilgan va 85 foizli suvli etanol (120 L × 1 soat × 3) bilan ekstraksiya qilingan. Konsentrlangan qoldiq (4,5 kg) H2O (10 L) da to'xtatildi va EtOAc (10 L × 3) va n-BuOH (10 NAN Ze-Dong, va boshq. / Chin J Nat Med, 2016, 14 (1) bilan ekstraksiya qilindi. ): 6165 – 64 – L × 3) ketma-ket. 2-6 birikmalar EtOAc ekstraktidan, 1 va 7-9 birikmalar esa n-BuOH ekstraktidan olingan.

EtOAc ekstrakti (65,8 g) gradient erituvchi tizimi CHCl3/MeOH ( 50: 1, 20: 1, 10: 1, 6: 1, 2: 1 va 1: 1), oʻnta kasr hosil qilish uchun (Fr. 1– Fr. 10). Fr. 2 (5,3 g) Sephadex LH{22}} CC bilan ajratilib, CHCl3/MeOH (1:1) bilan elutsiya qilinib, uchta asosiy fraksiya (Fr. 2-1, Fr. 2-2 va Fr. 2-3). Fr. 2-3 PE/Me2CO (50 : 1, 20 : 1, 10 : 1, 5 : 1, 2 : 1, 1 : 1 va 0 : 1) yordamida silikagel CC bilan ajratilib, toʻrtta fraksiya hosil boʻldi ( Fr. 2-3-1 – Fr. 2-3-4). Fr. 2-3-2 PE/CHCl3/MeOH (8:8:1) bilan elutsiya qilingan silikagel CC bilan ajratilib, 3-birikma (20,6 mg) hosil bo'ldi. Murakkab 2 Fr dan olingan. 2-3-3 PE/CHCl3/MeOH (5:5:1) bilan silikagel CCda xromatografiya orqali tozalangandan keyin. Fr. 4 (2,5 g) Sephadex LH-20 CC bilan ajratilib, CHCl3/MeOH (1:1) bilan elutsiya qilinib, uchta fraksiya (Fr. 4-1, Fr. 4-2 va Fr. 4-3). Fr. 4-2 uchta asosiy fraksiya hosil qilish uchun MCI gel CC (MeOH/H2O, 10: 90 dan 90: 10, V/V) o'tkazildi (Fr. 4-2-1, Fr. 4-2-2, va fr. 4-2-3). Fr. 4-2-1 4 (32,3 mg) va 5 (15,0 mg) birikmalarini olish uchun yarim tayyor HPLC [CH3CN-H2O (10: 80)] bilan tozalandi, Fr. 4-2-2 yarim tayyor HPLC [CH3CN-H2O (10: 80)] bilan tozalanib, 6-birikma (8,3 mg) hosil bo'ldi. N-BuOH ekstrakti (536 g) CHCl3/MeOH (20: 1, 10: 1, 6: 1, 2: 1, 1) gradient erituvchi tizimidan foydalangan holda silika gel CC (200-300 mesh) ga o'tkazildi. 1, 0: 1), o'nta asosiy kasrni olish uchun (Fr. D1–Fr. D10). Fr. D5 (3,0 g) uchta fraksiya hosil qilish uchun MCI gel CC (MeOH/H2O, 10: 90 dan 80: 20, V/V) o'tkazildi (Fr. D5-1–Fr. D5-3 ). Fr. D5-2 (120 mg) silikagel CC (200-300 mesh, 10,0 g; PE/EtOAc/MeOH 3 : 3 : 1) bilan ajratilib, 8 (12,5 mg) birikmasini oldi. Fr. D8 (4,5 g) Sephadex LH-20 CC bilan ajratilib, MeOH bilan elut qilinib, uchta fraksiya (Fr. D8-1–Fr. D8-3) hosil bo‘ldi. Fr. D{150}} ochiladigan ODS ustuni (MeOH/ H2O, 20: 80 dan 80: 20, V/V) bo‘linib, uchta fraksiya (Fr. D8-3-1–Fr. D{{157) hosil bo‘ldi. }}). Fr. D{158}} yarim tayyor HPLC [CH3CN-H2O (8: 90)] 1 ni (2,3 mg) hosil qilish uchun o'tkazildi. Fr. D9 (10,1 g) Sephadex LH-20 ustuni bilan ajratilib, MeOH bilan elutsiya qilinib, uchta asosiy fraksiya (Fr. D9-1–Fr. D9-3) hosil bo‘ldi. Fr. D9-3 7 (15,3 mg) va 9 (45,5 mg) birikmalarini hosil qilish uchun MCI jeli (MeOH/H2O, 0: 100 dan 50: 50, V/V) ustuniga solingan. Sistadesertozid A (1): Oq amorf kukun. [] 20 D –118,0 (c 0,1, MeOH); IR (KBr) nmax: 3 393, 1 071, 1 028 sm−1 ; ( plus )-HRESI-MS m/z 385.146 9 [M plyus Na] plyus (C16H26O9Na uchun hisoblangan, 385.148 5) va m/z 401.120 8 [M plus K] plyus (C16H26O9K uchun hisoblangan, 401.122 8); 1 H NMR va 13C NMR ma'lumotlari, 1-jadvalga qarang.

1-birikmaning kislotali gidrolizi

Murakkab 1 (1.0 mg) 9{13}} daraja haroratda 5 soat davomida 2 mol · L-1 CF3COOH (EtOH: H2O, 1: 1, 2 ml) bilan aralashtiriladi. Xona haroratiga qadar sovutilgandan so'ng, eritma pasaytirilgan bosim ostida konsentratsiyalangan. Qoldiq 2 ml piridinda 0.1 mol · L-1 L-sistein metil ester gidroxlorid bilan eritildi va 60 darajada 1,5 soat davomida aralashtirildi. Sovutgandan va konsentrlangandan so'ng, aralash trimetilxlorosilan (TMSCl) va geksametildisilazan (HMDS) (1: 2, V/V, 0,5 ml) piridin (2 ml) bilan ishlov berildi, so'ngra 60 ° C da aralashtiriladi. daraja 0,5 soat. Keyin eritma quruq bo'lgunga qadar konsentrlangan va qoldiq H2O va n-geksan (2 × 3 ml) bilan bo'lingan [18]. N-geksan fraktsiyasi GC tomonidan DB-5 ustuni (0,25 mm × 30 m) yordamida tahlil qilindi. Injektor va detektorning harorati 220 darajaga o'rnatildi. Pechga harorat gradienti tizimi qo'llanildi, u 1 daqiqa davomida 140 darajadan boshlanib, 4 daraja · min−1 tezligida 250 darajaga ko'tarildi. Shakar hosilasi gidrolizatining cho'qqisi TMSCl / HMDS bilan shunga o'xshash ishlov berishdan so'ng, saqlash vaqtini D-glyukozaning haqiqiy namunasi (19,24 min) bilan taqqoslash orqali aniqlandi.NO ishlab chiqarishni inhibe qilish

Izolyatsiya qilingan birikmalarning NO inhibitiv faolligi LPS tomonidan qo'zg'atilgan BV-2 mikroglial hujayralarga nisbatan NO tahlil to'plami (Nankin-Jiancheng BioTech Institute, Nankin, Jiangsu, Xitoy) yordamida Griess usuli bilan baholandi [19], va quercetin ijobiy nazorat sifatida ishlatilgan. Bundan tashqari, hujayra hayotiyligi MTT tahlili bilan baholandi.

Cistanche foydasi: yallig'lanishga qarshi

Ma'lumotnomalar

[1] Kobayashi H, Oguchi H, Takizawa N va boshqalar. dan yangi feniletanoid glikozidlarCistanche tubulosa(Shrenk) ilgak. f. Men [J]. Chem Pharm Bull, 1987, 35(8): 3309-3314.

[2] Shinjonning asosiy dorivor oʻsimliklari madaniyati texnikasi [M]. Shinjon: Shinjon an'anaviy xitoy va etnologik tibbiyot instituti Ed, Shinjon fan va texnologiya nashriyoti, 2004: 84-88.

[3] Xitoy farmakopeya qo'mitasi, Xitoy farmakopeyasi [M]. jild. I, Pekin: Xitoy tibbiyot fanlari va texnologiyalari nashriyoti, 2010: 126.

[4] Jiang Y, Tu PF. Cistanche kimyoviy tarkibiy qismlarini tahlil qilish

turlari [J]. J Chromatogr A, 2009, 1216(11): 1970-1979.

[5] Pan J, Yuan CS, Lin CJ va boshqalar. Tabiiy fenilpropanoid glikozidlarning farmakologik faoliyati va mexanizmlari [J]. Pharmazie, 2003, 58(11): 767-775.

[6] Fu GM, Pang HH, Vong Y. Tabiiyki feniletanoid glikozidlar: yangi terapevtiklar uchun potentsial sabablar [J]. Curr Med Chem, 2008, 15(25): 2592-2613.

[7] Xie HH, Morikava T, Matsuda H va boshqalar. Monoterpenning tarkibiy qismlariCistanche tubulosa-kankanosidlar AE va kankanolning kimyoviy tuzilmalari [J]. Chem Pharm Bull, 2006, 54(5): 669-675.

[8] Foderaro TA, Stermitz FR. Scrophulariaceae kimyosi. 24-qism. Penstemon turlaridan iridoid glikozidlar: AC-5, C-9 trans-iridoid va C-8 epimerik juftlar [J]. Fitokimyo, 1992, 31(12): 4191-4195.

[9] Krull RE, Stermitz FR. Penstemon mucronatus [J] dan trans-birlashtirilgan iridoid glikozidlar. Fitokimyo, 1998, 49(8): 2413-2415.

[10] Takeda Y, Yagi T, Matsumoto T va boshqalar. Nepeta nuda ssp dan yangi stereokimyoga ega nepetanudozidlar va iridoid glyukozidlar. albiflora [J]. Fitokimyo, 1996, 42(4): 1085-1088.

[11] Takeda Y, Ooiso Y, Masuda T va boshqalar. Nepeta kamerasidan iridoid va eugenol glikozidlari [J]. Fitokimyo, 1998, 49(3): 787-791.

[12] Kobayashi H, Karasawa H, Miyase T va boshqalar. Cistanchis herba ning tarkibiy qismlarini o'rganish. II. Yangi iridoidlarning izolyatsiyasi va tuzilishi,sistanin va tsistaxlorin[J]. Chem Pharm Bull, 1984, 32(5): 1729-1734.

[13] Arslanian RL, Xarris GH, Stermitz FR. Scrophulariaceae kimyosi. 7. Ba'zi iridoid glyukozidlar, jumladan, yangi 6-deoksikatalpol, Castilleja miniata [J] bilan bog'liq bo'lgan hind bo'yoq cho'tkasi turlaridan. J Nat Prod, 1985, 48(6): 957-961.

[14] Sticher O, Weisflog A. Galeopsis tetrahit (Labiatae) dan iridoid glyukozidlarni aniqlash va izolyatsiyalash va glurozidning tuzilishini aniqlash [J]. Pharm Acta Helv, 1975, 50(11): 394-403.

[15] Nishimura H, Sasaki H, Morota T va boshqalar. Rehmanniae Radix bo'yicha kimyoviy va biologik tadqiqotlar. 3-qism. Rehmannia glutinosa [J] dan oltita iridoid glikozid. Fitokimyo, 1989, 28(10): 2705-2709.

[16] Junior P. Penstemon turlaridan keyingi iridoidlar [J]. Planta Med, 1984, 50(6): 530.

[17] Boros CA, Stermitz FR. Iridoidlar. Yangilangan sharh. I qism [J]. J Nat Prod, 1990, 53(5):1055-1147.

[18] Jian R, Zeng KW, Tu PF va boshqalar. Asparagus cochinchinensis [J] dan neyroyallig'lanishga qarshi tarkibiy qismlar. Fitoterapiya, 2013, 84: 80-84.

[19] Nan ZD, Zeng KW, Shi SP va boshqalar. Poyasidan yallig'lanishga qarshi ta'sirga ega feniletanoid glikozidlarCistanche deserticolaTarim choʻlida yetishtirilgan [J]. Fitoterapiya, 2013, 89: 167-174.